Non dovresti preoccuparti dei suoi problemi più di quanto lui dovrebbe preoccuparsi dei tuoi se stai affrontando qualcosa di simile. Se l'attività procede normalmente, non c'è molto a cui pensare, ma se noti un cambiamento sostanziale nel suo comportamento o nella sua capacità di gestire l'azienda, allora certo.
Essere in una startup in generale , tuttavia, può essere difficile, circa uno su dieci ce la fa davvero, gli altri crollano prima di diventare un'azienda stabile. Probabilmente lo sai già però. Se noti una minaccia crescente per la salute dell'azienda correlata alla situazione, devi valutare se puoi permetterti la sospensione immediata o meno se tutto va a rotoli.
Sapendo che, dovresti sempre permetterti di essere disoccupato per un pochi mesi, ma dovresti avere quel backup indipendentemente dal formato dell'azienda per cui lavori o dalle sue minacce. Tutti possono perdere il lavoro dal nulla.
Preparati al peggio, spera per il meglio, ma non sprecare troppo tempo o energie a preoccuparti, non aiuta mai. Dale Carnegie ha scritto molto sull'argomento, puoi influenzare meglio le situazioni preparandoti ma mai preoccupandoti.
Sarei preoccupato per come i tuoi colleghi sono in grado di accedere e leggere "accidentalmente" le email private, ma questo è un argomento diverso.